La città di Ostra, denominata Montalboddo fino al 1881, ha nutrito sempre una speciale e fervidissima devozione verso la Madre di Dio.
Ce lo testimoniano le numerose Cappellette che, erette in suo onore fin dai tempi antichi nelle strade circostanti l'abitato, racchiudevano dipinta nel muro la Sacra Immagine della Madonna.

Una di tali Cappellette, dette anche "Maestà" o "Figurette", sorgeva ai piedi di un colle, ricoperto di ulivi e vicino una fonte di limpidissima acqua; proprio dove oggi sorge il Santuario.
Nel 1666, dalla mano devota di una pia fanciulla, venne posto davanti alla Santa Immagine, in un giorno di maggio, un candidissimo giglio, in segno di filiale amore.

Il Fiore, con grande meraviglia di tutti, rimase per mesi e mesi, fresco e olezzante come se allora fosse stato reciso dalla pianta.
Folle immense di fedeli accorsero ai piedi della Vergine Santa e i miracoli si ripeterono e si moltiplicarono tanto che la Cappellina è incapace di contenere le folle dei pellegrini, si costruisce così la prima Chiesuola, grazie ad abbondanti elemosine ed offerte.

La Sacra Immagine di Maria viene collocata in una nicchia tutta ornata di stucchi dorati; quattro angeli scolpiti ed adoranti decorano il nuovo tabernacolo (sino al 1948), nella volta a botte, saggiamente scandita da festoni barocchi di stucco dorato, grandeggia al centro l'incoronazione della B.V. Maria, nella lunetta dell'archivolto sopra l'altare è dipinta la discesa dello Spirito Santo; nei sei riquadri attornianti la gloria centrale sono raffigurai a destra, la Natività di Maria, la sua Presentazione al Tempio, e l'Annunciazione; a sinistra, la Visita a S. Elisabetta, la Purificazione di Maria e la Fuga in Egitto: questi affreschi sono dell'illustre pittore Amantini di Urbania: sotto i misteri della Vergine e ai quattro lati del soffitto, il rinomato Clemente Maioli Romano dipinse i quattro evangelisti: agli angoli, nei quattro medaglioni, troneggiano i quattro Padri Occidentali, a nord S. Gregorio Magno, ad est S. Girolamo, a sud S. Agostino, ad ovest S. Ambrogio.

Il 15 luglio 1668, il Rev.mo Mons. Marazzani, Vescovo di Senigallia, inaugura la Cappella e vi celebra la prima Messa: sacerdoti e fedeli aumentano a dismisura, per questo il 27 maggio 1671 viene eretto un secondo altare nell'attigua Sacrestia.

1 SETTEMBRE 1726

Con decreto del Capitolo Vaticano, il Rev.mo Mons. Domenico Bartolomeo Castelli, con diadema dato dallo stesso Capitolo, incoronava solennemente l'immagine della Madonna della Rosa e del bambino Gesù.

3 SETTEMBRE 1730

Sempre Mons. Castelli poneva intorno al capo della Vergine, quale gloriosa aureola, 12 stelle d'oro e 6 intorno al Capo del Bambin Gesù.

La devota e mistica chiesetta venne rinchiusa nel nuovo tempio, costruito in 6 anni, dal 1748 al 1754, in modo che dove prima vi era la porta d'ingresso, venne poi innalzato l'attuale altare maggiore dedicato alla SS. Vergine Annunziata.

La Cappella, tutta avvolta nella penombra per la fioca luce che piove indirettamente dall'esterno, presenta un'atmosfera di cripta basilicale.

L'ultimo lavoro di completamento del Santuario è stata la costruzione del nuovo altare marmoreo nella Cappella nel 1948.

Alla vecchia e barocca decorazione architettonica che contornava la miracolosa effige della Vergine, oggi si sostituisce un nuovo altare-custodia su disegno dell'architetto Luigi Garlati.